Пирокатехин (Катехол, Катехин)

В промышленности пирокатехин получают щелочным плавлением о-хлорфе-нола или о-фенолсульфокислоты. Используют пирокатехин в производстве гваякола. ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в качестве проявителя в фотографии.

Вещество пирокатехин (молекулярная формула C6H4(OH)2), внешне выглядящее как белая кристаллическая масса с выраженным фенольным запахом, является сильным восстановителем и предполагает свое хранение в плотно закрывающейся посуде из темного химического стекла. В присутствии воздуха на свету может окрашиваться в коричневый цвет. Температура плавления – 104°С, кипения – 246°С. Легко растворяется в воде (до 43г на 100мл), а также в ацетоне, этаноле, диэтиловом эфире, пиридине, несколько хуже – в хлороформе и бензоле. Попадание вещества на открытые участки кожи может вызвать раздражение.

Другие встречающиеся его названия: о-дигидроксибензол, ортодиоксибензол, динол, кахин.

Пирокатехин, представляя из себя двухатомный фенол, обладает присущими этому классу веществ химическими свойствами. Моно- и дисоли образует с основаниями, хелаты – со многими металлами. При сплавлении с фталевым ангидридом он позволяет получить красители (гистазарин и ализарин).

Первоначально был обнаружен в некоторых растениях и получен из древесины и ряда природных смол.

Промышленный способ производства пирокатехина заключается в щелочном плавлении о-хлорфенола, о-фенолсульфокислоты.

Свое применение это вещество находит как реактив при проявке фотоматериалов, краситель при глубоком окрашивании галантерейных кож и мехов. Используется для получения адреналина (медпрепарат), ализарина (служит преимущественно в производстве полиграфических и художественных красок), гваякола (производство душистых веществ: ванилина, санталидола, эвгенола и изоэвгенола; лекарственных препаратов папаверина и фтивазида; отдушка в пищевой и парфюмерной промышленности).

Катехол (Катехин) – органическое вещество (группа флавоноидов), полифенольное соединение. Представляет собой бесцветные кристаллы с горьковато-вяжущим вкусом, хорошо растворимые в спирте и воде. Плавится при 217°С, более сильное нагревание может привести к разложению на протокатехиновую кислоту и пирокатехин. При растворении в углекислых щелочах приобретает темно-красный цвет, поглощая содержащийся в воздухе кислород. При добавлении кислот образуется аморфный осадок нестабильной рубиновой кислоты также темно-красного цвета. Растворяя едкие щелочи, можно получить нерастворимый в спирте, эфире и воде осадок от темно-коричневого до черного цвета. Это японовая кислота, востребованный в крашении продукт.

Содержатся катехины в плодах яблок, айвы, персиков, ягодах малины, смородины, крыжовника, винограде, какао-бобах. В промышленных количествах вещество, ценное как сильный антиоксидант, получают из чайного листа (содержание в сухой массе до 25%).